محتویات:
برای پرش به مطلب مربوط به هر عنوان، بر روی آن عنوان در قسمت بالا کلیک کنید.
در صورتیکه هیدروژن آلکانها را با گروه OH تعویض کنیم، الکلها را بدست میآوریم. در واقع الکلها ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که گروه عاملی OH (هیدروکسی) را بصورت متصل به یک کربن سیر شده (بدون پیوند پای) دارند. الکلها آلکانول نیز نامیده میشوند. بعبارتی الکلها با پسوند اُل مشخص میشوند. ممکن است بیش از یک عامل الکلی در ترکیب حضور داشته باشد که در اینصورت تعداد آنها قبل از پسوند اُل مشخص میشود. بعبارتی الکلهایی که دو، سه و ... گروه OH دارند، به ترتیب آلکادی اُل، آلکاتریاُل و ... نامیده میشوند. حضور گروههای OH تعداد هیدروژنهای ترکیب را تغییر نمیدهد و فقط باندازه تعداد گروههای OH به تعداد اکسیژنهای ترکیب اضافه میشود. بنابراین فرمول عمومی الکلها با m گروه OH بصورت CnH2n+2Om است. برای الکلها با یک گروه OH یا الکلهای تک عاملی فرمول عمومی بصورت CnH2n+2O خواهد بود و بصورت R-OH نیز می توانند نمایش داده شوند که R بیانگر بخش هیدروکربنی الکل است. بعنوان مثال برای الکلها می توان اتیل الکل یا اتانول (CH3CH2OH)، اتیلن گلیکول یا اتان 1،2-دی اُل (CH2OHCH2OH) و گلیسرول یا گلیسرین یا پروپان 1،2،3-تری اُل (CH2OHCHOHCH2OH) را درنظر گرفت.
ایزومری الکلها
ایزومری ساختاری در الکلها میتواند هم از تغییر اسکلت کربنی و هم از تغییر موقعیت گروه OH بر روی یک اسکلت کربنی مشخص بوجود آید.
نامگذاری الکلها
الکلها بصورت آلکانول نامگذاری میشوند. در الکلها زنجیر اصلی حتماَ بایستی شامل گروه OH باشد و از جهتی شمارهگذاری شود که به آن شماره کمتری برسد. مابقی اصول نامگذاری مشابه دیگر ترکیبات آلی مثل آلکانهاست.
خواص فیزیکی الکلها
بعلت حضور گروه OH الکلها قطبی هستند و میتوانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. از این رو در مقایسه با هیدروکربنهای هم کربن دمای ذوب و جوش بسیار بالاتری دارند. حتی سبکترین الکل (متانول یا CH3OH) در دمای اتاق بصورت مایع است. بعلت قطبی بودن و داشتن قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی الکلها بسیار بهتر از آلکانها در آب یا دیگر حلالهای قطبی حل میشوند. با افزایش تعداد گروههای عاملی OH دمای ذوب و جوش الکلها و قابلیت انحلال آنها در آب افزایش مییابد. با بزرگتر شدن بخش هیدروکربنی در الکلها دمای ذوب و جوش الکلها افزایش مییابد، اما قابلیت انحلال آنها در آب کاهش مییابد.
خواص شیمیایی الکلها
الکلها واکنشهای فراوانی میتوانند انجام دهند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. از واکنشهای آنها میتوان به واکنشهای جانشینی و حذفی اشاره کرد. بعنوان مثال، الکلها در حضور حرارت و اسید میتوانند آب از دست بدهند و آلکنها را تولید کنند.
اترها ترکیبات اکسیژنداری هستند که در آنها اتم اکسیژن بین اتمهای کربن قرار میگیرد. در واقع اترها ترکیباتی بصورت R-O-R’ هستند که منظور ازR یا R’، یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) است. اترها و الکلهای هم کربن فرمول مولکولی یکسانی دارند و ایزومر ساختاری یکدیگر هستند.
ایزومری اترها
ایزومری ساختاری در اترها با تغییر اندازه (تعداد اتمهای کربن) یا شکل گروههای R و R’ در اترها که بصورت R-O-R’ هستند، بوجود میآید.
نامگذاری اترها
در نامگذاری آیوپاک اترها بصورت آلکوکسی آلکان نامگذاری میشوند که در آن بخش هیدروکربنی کوچکتر بهمراه اتم اکسیژن متصل بعنوان یک استخلاف با نام آلکوکسی بر روی بخش هیدروکربنی بزرگتر متصل به اتم اکسیژن در نظر گرفته میشود. بعنوان مثال CH3OCH2CH3 متوکسی اتان نامیده میشود. در نامگذاری معمولی، اترها با آوردن نام گروههای هیدروکربنی متصل به اتم اکسیژن و سپس لفظ اتر مشخص میشوند. بعنوان مثال CH3OCH2CH3 متیل اتیل اتر نامیده می شود. درصورتیکه دو گروه هیدروکربنی یکسان باشند، از پیشوند دی استفاده می شود و نام گروهها یکبار ذکر می شود. بعنوان مثال CH3CH2OCH2CH3 دیاتیلاتر نامیده میشود.
خواص فیزیکی اترها
اترها هیدروژن متصل به اتم اکسیژن ندارند و از این رو برخلاف ایزومرهای ساختاری خود، الکلها، نمیتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی بدهند، اما میتوانند با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی داشته باشند. از آنجائیکه اختلاف الکترونگاتیویته اکسیژن و کربن از هیدروژن و اکسیژن کمتر است، قطبیت اترها از الکلها کمتر است، اما بهرحال اترها هم ترکیباتی قطبی (ولو با قطبیت کم) محسوب میشوند. با توجه به مطالب یاد شده میتوان فهمید که چرا دمای ذوب و جوش اترها از الکلهای هم کربن کمتر است، در حالیکه از آلکانهای هم کربن بیشتر است. بطور مشابه قابلیت انحلال اترها در آب از الکلها کمتر است، اما از آلکانها بسیار بیشتر است.
مشابه الکلها یا هر ترکیب آلی دیگر، با افزایش اندازه بخش هیدروکربنی دمای ذوب و جوش افزایش مییابد، در حالیکه قابلیت انحلال در آّب کاهش مییابد. با افزایش تعداد گروههای عاملی اتری دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب افزایش مییابد.
خواص شیمیائی اترها
اگرچه اترها نیز واکنشهای مخصوص خود را دارند، اما واکنشهای آنها به مراتب از ایزومرهای ساختاریشان، الکلها، کمتر است. بهرحال بررسی واکنشهای آنها از حوصله این بحث خارج است.
آلدهیدها و کتونها ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که گروه عاملی کربونیل (C=O) دارند. در کتونها هر دو گروه متصل به گروه کربونیل هیدروکربنی هستند و کتونها بصورت RCOR’ هستند. در آلدهیدها حداقل یکی از گروههای متصل به گروه کربونیل هیدروژن است و آلدهیدها بصورت RCHO هستند. اگر دقیقتر بخواهیم بگوئیم آلدهیدها گروه عاملی آلدهیدی یا فُرمیل (CHO) دارند که بخشی از آن گروه کربونیل است. از یک نگاه دیگر، آلدهیدها و کتونها ایزومرهای ساختاری یکدیگرند که در آلدهیدها گروه کربونیل در ابتدای زنجیر ترکیب و در کتونها در اواسط زنجیر قرار میگیرد.
در آلدهیدها و کتونها بازای هر گروه عاملی، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و یک اتم اکسیژن بدان اضافه میشود. بعنوان مثال فرمولی عمومی آلدهیدها و کتونهای تک عاملی CnH2nO است.
ایزومری آلدهیدها و کتونها
ایزومری ساختاری در آلدهیدها با تغییر اسکلت کربنی R در RCHO و در کتونها با تغییر اندازه یا شکل Rو R’ در RCOR’ بدست میآید.
نامگذاری آلدهیدها و کتونها
در نامگذاری آیوپاک، آلدهیدها با پسوند آل مشخص میشوند و بصورت آلکانال نامگذاری میشوند. کتونها با پسوند اُن مشخص میشوند و بصورت آلکانون نامگذاری میشوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربونیل باشد. در مورد آلدهیدها کربن گروه کربونیل حتماَ شماره یک را بخود میگیرد و در مورد کتونها زنجیر اصلی از جهتی شمارهگذاری میشود که به کربن گروه کربونیل شماره کمتری برسد. موقعیت گروه کربونیل در کتونها با شماره مشخص میشود.
خواص فیزیکی آلدهیدها و کتونها
آلدهیدها و کتونها ترکیباتی قطبی هستند که نمیتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی بدهد، اما با مولکولهای دیگر مثل آب میتوانند پیوند هیدروژنی بدهند. قطبیت آلدهیدها وکتونها از اترها بیشتر است که این مطلب بخاطر قطبیت بیشتر پیوند دوگانه کربن– اکسیژن در مقایسه با یگانه آن و طرز جهتگیری دو پیوند یگانه کربن – اکسیژن در اترهاست (طوریکه قدری همدیگر را خنثی میکنند). مشابه اترها میتوان در مورد دمای ذوب و جوش و قابلیت انحلال در آب برای آلدهیدها و کتونها بحث نمود.
خواص شیمیایی آلدهیدها و کتونها
آلدهیدها و کتونها واکنشهای متنوعی دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. از واکنشهای آنها میتوان به واکنش هیدروژناسیون (یا بطور کلی کاهش) اشاره کرد که در آن الکلها را تولید میکنند.
اسیدهای کربوکسیلیک ترکیبات آلی اکسیژنداری هستند که دارای گروه عاملی کربوکسیلیک اسید یا COOH هستند. آنها بصورت R-COOH هستند که R یا هیدروژن در HCOOH یا اسید فرمیک یا یک گروه هیدروکربنی در بقیه است. بازای هر گروه عاملی کربوکسیلیک اسید، دو اتم هیدروژن از فرمول ترکیب کم و دو اتم اکسیژن بدان اضافه میشود. بعنوان مثال اسیدهای کربوکسیلیک تک عاملی دارای فرمول عمومی CnH2nO2 هستند.
ایزومری اسیدهای کربوکسیلیک
ایزومری ساختاری در اسیدهای کربوکسیلیک با تغییر اسکلت کربنیR در RCOOH بدست میآید.
نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک
در نامگذاری آیوپاک (IUPAC)، اسیدهای کربوکسیلیک با پسوند اوئیک اسید مشخص میشوند و بصورت آلکانوئیک اسید نامگذاری میشوند. زنجیر اصلی حتماَ باید شامل گروه کربوکسیلیک اسید باشد و در شمارهگذاری، به کربن گروه COOH بایستی شماره یک برسد.
خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک
اسیدهای کربوکسیلیک ترکیباتی قطبی هستند که میتوانند با همدیگر پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. قطبیت آنها از الکلها بیشتر است و در مقایسه با الکلها پیوندهای هیدروژنی قویتری میتوانند تشکیل دهند که دومی بخاطر مثبتتر بودن هیدروژن تشکیلدهنده پیوند هیدروژنی (بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو) در اسیدهای کربوکسیلیک است. بنابراین اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با دیگر ترکیبات آلی هم کربن معمولاَ دمای ذوب و جوش بالاتری دارند و بهتر در آب حل میشوند. اسیدهای کربوکسیلیک موقع بخار شدن یا موقع حل شدن در حلالهای غیر قطبی میتوانند برای حفظ پیوند هیدروژنی خود، بصورت زیر دیمر تشکیل دهند.
خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک
از مهمترین خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک خصلت اسیدی آنهاست که میتوانند بر اثر تفکیک اسیدی یون هاش مثبت و RCOO یک منفی تولید کنند که RCOO یک منفی یون کربوکسیلات نامیده میشود و خصلت اسیدی بالای کربوکسیلیک اسیدها در مقایسه با دیگر ترکیبات مثل الکلها به پایداری یون کربوکسیلیک برمیگردد. پایداری یون کربوکسیلات بعلت حضور دو اتم اکسیژن الکترونگاتیو و رزونانس است. بدلایل بالا، بار منفی حاصل از تفکیک اسیدی و جدا شدن یون هاش مثبت، بخوبی اسکان مییابد و منجر به پایداری محصولات حاصل از تفکیک اسیدی و افزایش قدرت اسیدی میشود. اسیدهای کربوکسیلیک با بازها واکنش میدهند و نمک تولید میکنند.
در اینجا خوب است با صابونها و نحوه عملکرد آنها نیز آشنا شویم. صابونها در واقع نمکهای اسیدهای چرب هستند. اسیدهای چرب اسیدهای کربوکسیلیک با زنجیر هیدروکربنی آلیفاتیک بزرگ هستند. بعنوان مثال میتوان اولئیک اسید (C18H34O2)، پالمیتولئیک اسید (C16H30O2) و ... را در نظر گرفت. زنجیر هیدروکربنی در اسیدهای چرب ممکن است سیر شده (اشباع) یا سیر نشده (غیر اشباع) باشد. نمکهای اسیدهای چرب مثل نمکهای سدیم یا نمکهای پتاسیم آنها میتوانند بعنوان صابون بکار روند که اولی صابون جامد و دومی صابون مایع نتیجه میدهد. صابونها در آب میتوانند میسل تشکیل دهند. میسل تعدادی مولکول صابون است که در کنار همدیگر قرار گرفتهاند و بخش هیدروکربنی یا غیر قطبی آنها به سمت داخل جهتگیری کرده، در حالیکه بخش یونی آنها (گروه -COO یک منفی) به سمت خارج جهتگیری کرده است. به کمک بخش درونی که لیپوفیل است، میسل ها میتوانند ذرات چربی (مثلاَ لکههای چرب لباس) را در خود حل کنندو به کمک بخش بیرونی که هیدروفیل است، میسلها میتوانند در آب حل و پخش شوند. بنابراین میسلها میتوانند موقع شستوشو ذرات و لکههای چرب را حل و پاک کنند.
اسیدهای کربوکسیلیک واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است. اما خوب است با این مطلب هم آشنا باشیم که بطورکلی اکسایش (مثلاَ ترکیب با اکسیژن) الکلها، آلدهیدها و کتونها و اکسایش آلدهیدها و کتونها اسیدهای کربوکسیلیک را نتیجه میدهد. بلعکس کاهش (مثلاَ ترکیب با هیدروژن) اسیدهای کربوکسیلیک آلدهیدها و کتونها و کاهش آلدهیدها و کتونها الکلها را نتیجه میدهد.
استرها ترکیبات آلی اکسیژندار بصورت RCOOR’ هستند. آنها در واقع اسیدهای کربوکسیلیکی هستند که هیدروژن گروه کربوکسیلیک آنها با یک گروه آلکیل یا آریل (آروماتیک) جانشین شده است. استرها و اسیدهای کربوکسیلیک ایزومرهای ساختاری همدیگر هستند و فرمول عمومی هر دوی آنها بصورت CnH2nO2(البته بشرط تک عاملی بودن) است.
ایزمری استرها
ایزومری ساختاری در استرها با تغییر اندازه یا شکل Rو R’ در RCOOR’ بدست میآید. بایستی دقت کنیم که برای استرها R نمیتواند H باشد، اما R’ میتواند H باشد.
نامگذاری استرها
در آیوپاک، استرها (RCOOR’) بصورت آلکیل آلکانوات نامگذاری میشوند که آلکیل به R’ و آلکانوات بهRCOO مربوط میشود.
خواص فیزیکی استرها
استرها ترکیباتی قطبی هستند که قابلیت تشکیل پیوند هیدروژنی با همدیگر را ندارند، اما با مولکولهای دیگری مثل آب میتوانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. بنابراین استرها شبیه اترها یا آلدهیدها و کتونها هستند. قطبیت استرها از اترها بیشتر اما از الکلها کمتر است.
بسیاری از استرها بویی شبیه میوهها دارند و بطور طبیعی در میوهها نیز یافت میشوند.
خواص شیمیایی استرها
از مهمترین واکنشهایی که استرها در آنها شرکت دارند، میتوان واکنش استری شدن و واکنش هیدرولیز بازی استرها را در نظر گرفت. یک اسید کربوکسیلیک و یک الکل در حضور اسید یا باز بعنوان کاتالیزگر میتوانند با هم واکنش دهند و استر و آب تولید کنند. خوب است بدانیم چربیها در واقع استرهای الکل سه عاملی گلیسرول با اسیدهای چرب هستند.
استرها در حضور باز بعنوان هم کاتالیزور و هم واکنشگر میتوانند عکس واکنش استری شدن یا در واقع واکنش هیدرولیز بازی استرها را انجام دهند. دقت داشته باشید که در این واکنش، بعلت بازی بودن محیط بجای اسید، فرم پروتون از دست داده آن تشکیل میشود.
استرها واکنشهای دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.
فنولها یا فنولیکها ترکیباتی هستند که در آنها گروه OH مستقیما به یک ترکیب آروماتیک متصل است. فنولها در واقع بصورت Ar-OH هستند که منظور از Ar یک گروه آریل (آروماتیک) است. فنولها با اینکه شبیه الکلها (ROH که R یک گروه آلیفاتیک است) هستند، اما خواص متفاوتی دارند و در دسته مخصوص خودشان بررسی میشوند.
سادهترین فنل که نام دسته نیز براساس نام آن انتخاب شده است، ماده فنول (C6H5OH) است که همان حلقه بنزن است که یکی از اتمهای هیدروژن آن با گروه هیدروکسی (OH) جانشین شده است.
ایزومری فنلها
ایزومری ساختاری در فنلها با فرض ثابت ماندن بخش آروماتیک، با تغییر نوع و محل اتصال شاخهها بدست میآید.
نامگذاری فنلها
در نامگذاری آیوپاک، فنلها براساس نام ترکیب بدون شاخه (به استثنای شاخه هیدروکسی) نامگذاری میشوند. بعنوان مثال نام کلیه فنلهایی که با جانشینی اتمهای هیدروژن ماده فنل با گروههای دیگر مثل گروههای آلکیل یا اتمهای هالوژن بدست میآیند، به فنل ختم میشود.
خواص فیزیکی فنلها
از نظر خواص فیزیکی، فنلها تا حدودی شبیه الکلها هستند. آنها نیز قطبی هستند و میتوانند با هم و با مولکولهای دیگر مثل آب پیوند هیدروژنی تشکیل دهند. البته گاهی اوقات ممکن است پیوند هیدروژنی بجای بین مولکولی، بصورت درون مولکولی تشکیل شود که در اینصورت دمای ذوب و جوش کمتر خواهد بود. بعنوان مثال در اورتونیتروفنول گروههای OH و نیترو یا NO2 در مجاورت هم قرار دارند و بصورت درون مولکولی با هم پیوند هیدروژنی میدهند، درحالیکه در متا و پارا نیترو فنول بعلت دوری گروههای هیدروکسی و نیترو از هم امکان تشکیل پیوند هیدروژنی بصورت درون مولکولی وجود نداردو پیوند هیدروژنی در آنها بصورت بین مولکولی تشکیل میشود. از این رو است که دمای ذوب و جوش متا و پارا نیترو فنول از ایزومرشان یعنی اورتو نیترو فنول بیشتر است.
خواص شیمیایی فنلها
فنلها از نظر قدرت اسیدی بین الکلها و اسیدهای کربوکسیلیک قرار دارند و در آب اسیدهای ضعیف محسوب میشوند. آنها با بازهای قوی مثل NaOH واکنش اسید- باز انجام میدهند، درحالیکه با بازهای ضعیفتر مثل NaHCO3 واکنش نمیدهند. تفاوت قدرت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH)، فنلها (ArOH) و الکلها (ROH) را میتوان در واکنشهای آنها با باز قوی NaOHو باز ضعیف NaHCO3مشاهده نمود. اسیدهای کربوکسیلیک هم با باز قوی سدیم هیدروکسید و هم با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش میدهند. فنولها با باز قوی سدیم هیدروکسید واکنش میدهند، اما بعلت قدرت اسیدی کمتر در مقایسه با اسیدهای کربوکسیلیک با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش نمیدهند. الکلها که در آب فاقد خصلت اسیدی محسوب میشوند، نه با باز قوی سدیم هیدروکسید و نه با باز ضعیف سدیم هیدروژن کربنات واکنش نمیدهند.
لازم به ذکر است که ArO یک منفی که از تفکیک اسیدی فنولها نتیجه میشوند، فنولاتها نامیده میشوند. تفاوت قدرت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک (RCOOH)، فنلها (ArOH) و الکلها (ROH) از تفاوت پایداری آنیونهای حاصل از تفکیک اسیدی آنها یعنی یون کربوکسیلات (RCOO یک منفی)، یون فنولات (ArO یک منفی) و یون آلکوکسید (RO یک منفی) نتیجه میشود. تفاوت پایداری این آنیونها به تفاوت پایداری حاصل از رزونانس در آنها برمیگردد. برای یون کربوکسیلات دو شکل رزونانسی خوب میتوانیم در نظر بگیریم. برای یون فنولات رزونانس داریم، اما بعلت قرار گرفتن بار منفی برروی اتمهای الکتروپوزیتیو کربن و از بین رفتن پایداری آروماتیک، رزونانس فنولاتها ضعیفتر از کربوکسیلات هاست و پایداری کمتری برای آنها نتیجه میدهد. آلکوکسیدها (RO یک منفی) رزونانس ندارند. با توجه به اینکه برای مادهای که محصول حاصل از تفکیک اسیدی (جدا شدن هاش مثبت) پایدارتر است، قدرت اسیدی هم بیشتر خواهد بود، ترتیب قدرت اسیدی یاد شده توجیه میشود.
فنلها واکنشهای مهم دیگری نیز دارند که بررسی آنها از حوصله این بحث خارج است.